Il Circolo Velico Ventotene organizza diverse regate di carattere sociale, zonale, nazionale e internazionale. Il Circolo partecipa inoltre con proprie barche a regate organizzate da altri circoli. Tutte le regate sono inserite nei calendari ufficiali FIV e ISAF. La partecipazione è riservata a chi ha una provata esperienza velica ed intende approfondire le tecniche di regata. La partecipazione è riservata sia a maggiorenni che a minorenni, purché questi ultimi siano accompagnati. Il calendario di tutte le regate sarà progressivamente pubblicato sul sito.

Il Circolo Velico Ventotene organizza dal 1999 la Regata internazionale Carthago Dilecta Est. In questi anni la Carthago è stato un Evento Sportivo e Culturale che ha scelto la Vela come momento di incontro e di confronto fra le due sponde del Mediterraneo. Gli eventi denominati Carthago Dilecta Est –Tunisie Sailing Week 2024 Liberi di Navigare per uno, regata d’altura in solitario, senza scalo e senza assistenza esterna, è organizzato da Circolo Velico Ventotene, Club Nautique de Sidi Bou Said, la Marina di Yasmine Hammamet, sotto l’egida della Federazione Italiana Vela e della Fédération Tunisienne de la Voile. Collaborano all’organizzazione dell’evento lo Yacht Club Gaeta, il Circolo Nautico Riva di Traiano, l’Unione Vela d’Altura Italiana, il Porto Turistico di Roma il Porto Turistico di Sidi Bou Said, il Marina di Biserta, altri Porti Turistici e Club Nautici Tunisini e Italiani.